Фамилия Барбосынов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. «Барбос» — распространённая в русских говорах кличка собаки, обычно дворовой, лохматой и не злой. Но вот вопрос: за что могли прозвать человека собакой? Здесь не стоит спешить с обидой. В старину прозвища по животным давали не столько для унижения, сколько для меткой характеристики внешности или поведения. Барбосом могли назвать человека лохматого, с взлохмаченной шевелюрой, или же обладателя густой, окладистой бороды — тут сходство с мохнатым псом напрашивалось само. Реже прозвище могло указывать на хриплый, «лающий» голос или на привычку громко, без умолку говорить.

Суффикс «-ын» в фамилии — один из ключей к её истории. В отличие от массовых «-ов» и «-ев», суффикс «-ын» (а также его фонетический вариант «-ин») в русских фамилиях часто указывал на принадлежность к конкретному человеку, причём нередко — к женщине. То есть Барбосынов могло означать «сын Барбосы», где Барбоса — жена или вдова человека по прозвищу Барбос. Впрочем, «-ын» могло закрепиться и из-за особенностей местного говора: в некоторых регионах (например, в северных и центральных губерниях) этот суффикс был так же употребителен, как и «-ов». Получается, что фамилия образована по модели «чей?» — «Барбосынов», то есть «принадлежащий к роду Барбоса».

Географически фамилия Барбосынов, судя по скудным данным, тяготеет к центральным и северным областям России — там, где были распространены прозвища на «-ос» и где суффикс «-ын» не был редкостью. Встречается она крайне редко, что делает её ценной для локальной истории.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Барбосов, Барбошин, Барбоскин) показывает, что Барбосынов — одна из самых архаичных форм, сохранившая редкий суффикс. Социальный контекст здесь прозрачен: прозвище Барбос было простонародным, крестьянским или посадским. Дворянские фамилии редко строились на собачьих кличках, так что предки носителя фамилии Барбосынов, скорее всего, были крепостными крестьянами или ремесленниками.

Если искать вторую, менее очевидную версию, то можно вспомнить, что в некоторых южнорусских говорах «барбос» — это не только собака, но и растение репейник, лопух. В этом случае прозвище могло закрепиться за человеком, который постоянно цеплялся к окружающим, был назойливым, как репей. Но эта гипотеза уступает основной по вероятности: собачья кличка — более прямой и распространённый источник.