Фамилия Бедашевский — редкий случай, когда основа ясна, а вот путь её превращения в фамилию неочевиден. Слово «беда» в древнерусском языке означало не только несчастье, но и нужду, бедность, а в диалектах — ещё и медлительного, нерасторопного человека. Однако напрямую прозвище Беда редко становилось фамилией без дополнительных суффиксов. В данном случае работает модель на -шевский, которая указывает на географическое происхождение: такую фамилию получали выходцы из населённого пункта с названием Бедашево, Бедаши или похожим.

Сам топоним мог возникнуть от прозвища первопоселенца Бедаш. Суффикс -аш в русских прозвищах (ср. Головаш, Кудряш) придавал слову оттенок обладания ярким признаком. Бедаш — тот, кто постоянно попадает в беду, неудачник, или, наоборот, человек, накликающий беду на других (в народной традиции такие прозвища давали с долей иронии). Таким образом, фамилия Бедашевский означает «прибывший из Бедашева», а само село названо по имени или прозвищу Бедаш.

Модель на -ский характерна для польской, украинской и западнорусской шляхты, а также для духовенства. В XVIII–XIX веках семинаристы часто получали фамилии по названиям сёл, откуда происходили. Поэтому можно предположить, что предок носителя фамилии был либо священником, либо выходцем из мелкопоместных дворян или однодворцев, живших на территории современных Беларуси, Украины или Смоленщины. Фамилия нечастая, её география тяготеет к западным областям России и Беларуси.

Встречается вариант написания через «о» — Бядашевский, что связано с аканьем в произношении. Но корень остаётся тем же: от «беда», а не от «бедро» или других омонимов. Если искать однокоренные фамилии, то Бедашев, Бедаш, Беда — все они восходят к одному прозвищному гнезду, но Бедашевский стоит особняком, указывая на конкретную малую родину предка.