Фамилия Бекендоболов — один из тех редких случаев, когда внешняя форма почти полностью раскрывает свою историю, но оставляет простор для догадок. Если разобрать её по составу, сразу видно: это сложная фамилия, образованная от прозвища или имени, которое, в свою очередь, состоит из двух частей. Первая часть — «Бекендобол» — звучит как тюркское или арабо-тюркское сочетание. Скорее всего, в основе лежит слово «бек» (князь, господин) и вторая часть, которую можно прочитать как «добол» или «добул». В тюркских языках «добул» или «тобул» могло означать «насытился», «наполнился», но чаще встречается в значении «собрание», «толпа» (например, в казахском «топ» — куча, группа). Таким образом, «Бекендобол» — это прозвище вроде «бек, который собрал народ» или «господин, вокруг которого толпа». Впрочем, возможна и более прозаичная версия: искажённое арабское имя, например, «Бекенд» (от «Бек» + персидский суффикс «-енд») с добавлением «обол» — варианта слова «абдулла» (раб Аллаха). Но это менее вероятно, так как фамилия явно не мусульманская по суффиксу.

Суффикс «-ов» — типично русский, указывающий на принадлежность: «сын Бекендобола» или «из рода Бекендоболовых». Такая модель характерна для фамилий, которые возникли в XVI–XIX веках у крестьян и мещан, когда прозвище отца закреплялось за детьми в форме притяжательного прилагательного. Географически фамилия, скорее всего, бытовала в южных регионах России или Поволжье, где тюркские и русские традиции смешивались (например, в Астраханской губернии, на Урале или в казачьих областях). Носитель прозвища мог быть человеком незнатного происхождения — крестьянином или казаком, получившим кличку за характерную особенность: шумный, окружённый людьми, или, наоборот, тот, кто «набил брюхо» (если «добол» понимать как «сытый»). В любом случае, фамилия редкая, и в дореволюционных метрических книгах она почти не встречается, что говорит о локальном, возможно, даже единичном происхождении рода.

С точки зрения словообразования, интересен именно стык компонентов. Обычно сложные фамилии с тюркской основой имеют суффикс «-ов» сразу после корня (например, Беков, Доболов), но здесь мы видим полное прозвище в основе. Это значит, что фамилия застыла в той форме, в которой её записал писарь, не переосмысливая. Если сравнивать с однокоренными, то можно вспомнить фамилию Бекендобов (без «-ол-»), но она ещё реже. В целом, Бекендоболов — это яркий пример фамилии-гибрида, где русская грамматика наложилась на тюркское прозвище, а само прозвище, вероятно, было шутливым или описательным. Точного значения сегодня не восстановить без архивных записей, но ясно, что предок носителя этой фамилии выделялся среди окружающих — либо положением, либо поведением.