Фамилия Бенчарская — женская форма от Бенчарский, и её ключ к разгадке лежит в суффиксе и географической привязке. Модель на -ский/-цкий в русских фамилиях почти всегда указывает на происхождение от названия места: села, усадьбы, городка или местности. Значит, предок носителя этой фамилии был либо владельцем такого поместья, либо, что чаще, выходцем из него — переселенцем, который стал «Бенчарским», то есть «тем, кто из Бенчар».

Корень «Бенчар-» — тёмный и редкий. Можно предположить, что в основе лежит название населённого пункта вроде Бенчары или Бенчарово. Такие топонимы могли образоваться от прозвища или фамилии первопоселенца Бенчар. Само слово «бенчар» не фиксируется в словарях русского литературного языка, но могло быть диалектным или заимствованным. Вероятнее всего, это украинская или польская основа. В польском языке есть слово «bęc» (звукоподражание удару) и «bęcwał» (неуклюжий человек), но прямое родство сомнительно. Более правдоподобна связь с южнославянскими языками, где «бенч» (benč) может означать скамью или прилавок — от итальянского «banco». В таком случае Бенчар — это человек, сидящий за прилавком, то есть торговец или меняла.

Фамилия Бенчарская явно не из центральной России. Её география тяготеет к западу и юго-западу — к украинским и белорусским землям, а также к бывшим польским территориям. Суффикс -ар- в основе (Бенч-ар) тоже характерен для западнославянских и украинских прозвищ, обозначающих человека по роду занятий (ср. кобзарь, писарь). Социально это могла быть фамилия шляхетская (дворянская), если предок владел имением Бенчары, или просто крестьянская, если он оттуда переселился. Второй вариант встречается чаще — фамилии на -ский в XIX веке активно присваивали при переписях выходцам из сёл, чтобы подчеркнуть их происхождение.

Однокоренных фамилий немного: Бенчар, Бенчаров, Бенчарук. Все они — вариации одной модели, где меняется только суффикс (украинский -ук, русский -ов). Бенчарская стоит особняком из-за явного топонимического оттенка. Если ваши предки носили эту фамилию, ищите на картах Западной Украины, Подляшья или юго-восточной Польши — где-то там могла стоять деревня, давшая роду имя.