Фамилия Бенчарский образована от прозвища Бенчар. Его основа, скорее всего, связана с украинским глаголом «бенчати» — «гудеть, жужжать». Вероятно, так могли прозвать человека с низким, гудящим голосом или же за манеру постоянно говорить, ворчать, «жужжать» над ухом. Это типичная для восточнославянских фамилий модель: прозвище, описывающее характер или привычку, переходит в фамилию при помощи суффикса -ский, который изначально указывал на принадлежность или происхождение.

Есть и вторая, менее очевидная, версия. Она связывает фамилию Бенчарский с топонимом Бончарово — деревней в Торопецком районе Тверской области. В этом случае прозвище Бенчар (или, точнее, его вариант Бончар) могло закрепиться за выходцем из этого села. Со временем звучание могло измениться: «о» перешло в «е» под влиянием акающих говоров или просто в результате бытового произношения. В пользу этой версии говорит то, что фамилии на -ский исторически часто давали именно по названию местности, откуда человек был родом.

Обратите внимание на суффикс -ар- в основе. В славянской ономастике суффикс -арь (в фамилиях часто редуцированный до -ар) указывает на деятеля, на человека, который постоянно что-то делает. «Бенчар» в таком случае — это буквально «гудящий», «жужжащий». Это делает первую версию — по характеру — более прямой и правдоподобной, чем топонимическую, которая требует дополнительных фонетических допущений.

Фамилия Бенчарский — редкая. Она не встречается в массовых списках дворянских или купеческих родов, что говорит о её, скорее всего, крестьянском или мещанском происхождении. Носители фамилии, вероятно, были жителями западных или юго-западных губерний Российской империи, где украинское влияние на речь было сильнее. В современной России фамилия встречается точечно, без выраженной географической привязки к одному региону.