Фамилия Бендарский — одна из тех, где на первый взгляд ясная основа оборачивается несколькими версиями, и каждая по-своему ведёт в прошлое. Прежде всего обращает на себя внимание суффикс -ский, типичный для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русских фамилий, образованных от географических названий. Но в данном случае география происхождения может быть шире.

Самая прямая версия: фамилия образована от названия населённого пункта Бендары или Бендары (такие встречаются в Польше и Западной Украине). Тогда Бендарский — тот, кто родом из этих мест. Однако, если копнуть глубже, основа «бендар» имеет и другое значение. В южнорусских и украинских говорах «бенда» или «бендюга» — это неуклюжий, неповоротливый человек, иногда с оттенком «увалень». От такого прозвища могли образовать фамилию через суффикс -ар(ь) (Бендарь — мастер или человек, связанный с чем-то), а затем уже — Бендарский, как вариант патронимического или посессивного оформления. Более правдоподобной эту версию делает то, что фамилия Бендарь действительно существует и встречается в Белоруссии и на Украине, а Бендарский — её адъективная форма, означающая «принадлежащий Бендарю» или «из рода Бендарей».

Спорный, но любопытный вариант — связь с тюркским корнем «бенд» (плотина, запруда) или «бендер» (порт, гавань). В таком случае прозвище Бендар мог получить человек, живший у плотины или занимавшийся торговлей в портовом городе. Однако для славянской фамилии с окончанием -ский этот вариант слабее: он предполагает, что корень был заимствован и адаптирован, что случалось, но редко.

Сословный состав носителей фамилии неоднороден. Бендарские встречаются среди мелкопоместной шляхты на территории современной Польши и Западной Украины, а также среди крестьян и мещан центральной России. В XIX веке фамилия фиксируется в Подольской губернии и в Царстве Польском, что подтверждает её западное происхождение. Встречаются и варианты написания: Бендерский (с буквой «е»), что иногда путают с фамилией от города Бендеры, но это разные очаги — молдавский топоним дал фамилию Бендерский, а польский или украинский — Бендарский.

Таким образом, скорее всего, Бендарский — фамилия географическая или отыменная (от прозвища Бендарь), уходящая корнями в западнославянские земли. Для точного выяснения своих предков носителю фамилии стоит обратить внимание на метрические записи Подольской, Волынской и Гродненской губерний, а также на польские шляхетские гербовники.