Фамилия Бершаковский — одна из тех, что сразу выдают польское или западнорусское происхождение своего носителя. Типичный суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилий, популярный в Речи Посполитой и на землях, входивших в её состав. Однако в данном случае фамилия, скорее всего, не польская, а еврейская, что подтверждается корнем «Берш» — вариантом имени Бер (медведь) на идише. В еврейской ономастике фамилии на -ский часто давали выходцам из местечек: владелец такой фамилии мог быть родом из Бершади (Винницкая область, Украина) или похожего топонима.

Если отталкиваться от географии, Бершаковский — это типичная топонимическая фамилия. Бершадь — старинное местечко, известное с XV века, где жило много еврейских общин. Переселенец из Бершади, переехав в другой город, получал прозвище Бершаковский, то есть «тот, кто из Бершади». Со временем прозвище закрепилось как фамилия. Менее вероятная, но возможная версия — отчество от личного имени Берш (Берко) с добавлением суффикса -ов- и затем -ский, что дало бы значение «сын Берша», но такая конструкция встречается реже.

Редкость фамилии в том, что она сочетает в себе два разных культурных слоя: еврейскую основу (имя Бер) и славянскую форму (суффикс -ский), которая в Российской империи ассоциировалась с образованностью и принадлежностью к мещанскому или купеческому сословию. В метрических книгах XIX века носители фамилии Бершаковский чаще всего записаны как мещане или купцы, жившие в черте оседлости — на юго-западе империи. Встречаются также варианты написания Бершаковский и Бершаковский с ударением на второй слог, что не меняет смысла.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Бершадский, Бершаков) показывает, что Бершаковский — более поздняя и «облагораживающая» форма, где суффикс -ский мог появиться при переходе в более высокое сословие или при переезде в крупный город. Таким образом, предки человека с этой фамилией почти наверняка жили в Бершади или окрестностях, занимались торговлей или ремеслом, а сама фамилия — это географический маркер, который несёт память о конкретном местечке на Подолье.