Фамилия Бесчетвертев — редкий случай, когда прозвище строится на отрицании и числовом обозначении. В основе лежит сочетание «без» и «четверть». Человек, которого называли Бесчетверть или Бесчетвертевый, скорее всего, не имел права на земельный надел размером в четверть (четвертину) или был лишён какого-то другого пая, измерявшегося в четвертях. В XVI–XVII веках «четверть» — это и мера площади пашни (около 0,5 десятины), и доля в общинном наделе, и даже единица обложения налогом. Прозвище Бесчетверть мог получить крестьянин, которого при переделе земли обошли — «оставили без четверти», либо бобыль, не имевший полноценного надела.

Модель образования фамилии — патроним на -ев от прозвища Бесчетверть (в родительном падеже — Бесчетвертя, отсюда Бесчетвертев). Суффикс -ев, а не -ов, указывает на мягкую основу: слово «четверть» заканчивается на мягкий знак. Это одна из тех фамилий, где отрицательная частица «без» срослась с существительным, как у Безруков, Беспалов, Безбородов. Но если в тех случаях прозвище указывало на физический недостаток, то здесь — на социальный или имущественный статус.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным регионам, где была распространена поместная система землепользования с делением на четверти. В документах XIX века Бесчетвертевы встречаются в Воронежской, Тамбовской и Курской губерниях — как раз в зоне черноземного земледелия, где земельные споры и переделы были обычным делом. Встречается также вариант Бесчетвертов — с утратой мягкости в основе, но основная форма сохраняет исходное звучание прозвища.

Интересно, что в некоторых говорах «четверть» означала не только землю, но и меру жидкости или сыпучих тел. Однако вряд ли прозвище Бесчетвертев связано с торговлей — скорее, с аграрным бытом. Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: каждый носитель, скорее всего, происходит из одного корня, уходящего в конкретную местность.