Фамилия Бескостный — яркий пример прозвищной фамилии, образованной напрямую от прилагательного. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, эта модель (чистое прилагательное в именительном падеже) встречается реже и обычно указывает на более позднее оформление фамилии или на её происхождение из среды, где фамилии складывались стихийно, без влияния церковной или бюрократической традиции.

Значение прозвища Бескостный прозрачно, но неоднозначно. В прямом смысле так могли назвать человека с необычной гибкостью, «без костей» — народная метафора для очень худого или, наоборот, необычайно подвижного человека. Однако гораздо вероятнее переносное значение. В диалектах и просторечии «бескостный» означало слабохарактерного, бесхребетного человека, не имеющего твёрдого стержня, уступчивого до мягкотелости. Это прозвище-характеристика, которое закреплялось за человеком с податливым нравом.

Словообразовательный разбор прост: корень -кост- (от «кость»), приставка без- и суффикс -н-, образующий прилагательное. Фамилия застыла в форме мужского рода, что типично для прозвищ, перешедших в фамилии без изменений.

Географически фамилия редкая. Она могла возникнуть в разных регионах независимо, но чаще встречается в южнорусских и украинских говорах, где прозвища на -ый/-ий особенно характерны. В северных областях такое прозвище скорее переделали бы в Бескостного через суффикс -ов.

В ономастических словарях фамилия Бескостный не фигурирует как широко распространённая, что говорит о её локальном бытовании. Сравнение с однокоренными фамилиями (Костный, Костин, Костяев) показывает, что Бескостный стоит особняком: он называет не родство по имени (Костя, Кость), а именно личное качество человека. Вероятнее всего, предок носителя фамилии получил это прозвище в крестьянской или казачьей среде за свой покладистый, уступчивый характер.