Фамилия Бескостенко — яркий пример украинской модели фамилии, которая строится на основе прозвища и суффикса -енко. Этот суффикс в украинской ономастике означает «сын» или «потомок», то есть Бескостенко буквально — «сын Бескостного». В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто указывали на принадлежность отцу (Иванов — сын Ивана), украинские фамилии на -енко подчёркивали прямое родство по прозвищу. Поэтому, скорее всего, предок носителя фамилии был известен как Бескостный.

Прозвище Бескостный могло иметь два разных смысла. Первый — бытовой и, возможно, насмешливый: так могли назвать очень худого, «без костей» человека, либо, наоборот, чрезвычайно гибкого, ловкого, как будто лишённого скелета. Второй смысл — уважительный и даже мистический: в народной культуре «бескостным» иногда называли колдуна или знахаря, который якобы мог превращаться в невидимку или проходить сквозь стены. Правдоподобнее первая версия: прозвища по внешности давали чаще и проще, чем по магическим способностям.

Географически фамилия Бескостенко привязана к Украине, особенно к центральным и восточным областям, где суффикс -енко был доминирующим. В России она встречается реже, обычно у потомков украинских переселенцев. Интересно, что однокоренные фамилии — Бескостный, Бескосткин — встречаются в русских говорах, но модель образования там другая (через суффиксы -ин или -ов). Это подтверждает, что Бескостенко — чисто украинская форма, не «переделанная» на русский лад.

Сословно фамилия, скорее всего, относится к среде крестьян или казаков. Прозвища давали в первую очередь простым людям, а дворянские фамилии чаще образовывались от географических названий или имён. Никаких известных исторических личностей с фамилией Бескостенко не зафиксировано, что только подчёркивает её народное, бытовое происхождение.