Фамилия Бескостая звучит редко и сразу вызывает вопросы: что за «кость» и почему её нет? Скорее всего, перед нами прозвище, которое дали человеку с необычной внешностью или характером. Основа фамилии — прилагательное «бескостый», то есть лишённый костей, мягкий. В прямом смысле так могли назвать очень худого, «бесплотного» человека, у которого, как говорили в народе, «одна кожа да жилы». Но чаще прозвище носило переносный смысл: бескостным называли человека безвольного, бесхребетного, не имеющего твёрдого стержня в характере. В говорах встречается и глагол «бескостить» — делать бескостным, расслаблять, что тоже отсылает к вялости или нерешительности.

Суффикс -ая указывает на старую, полную форму прилагательного в женском роде. В русской традиции такие фамилии (Бескостая, Косой, Долгая) закреплялись за женщинами, если прозвище носила вдова или дочь, либо если фамилию давали по материнской линии. Впрочем, в южнорусских и украинских говорах фамилии на -ый/-ая могли не различаться по роду и передаваться по наследству без изменений. Так что носитель фамилии Бескостая мог быть и мужчиной, и женщиной — это зависит от региона и времени записи.

Интересно, что фамилия почти не встречается в официальных списках распространённых русских фамилий. Она редкая, «кабинетная», то есть образованная не от крестильного имени или профессии, а от живого народного слова. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели описаны как характерные для прозвищ, описывающих физические или нравственные черты. Сравните с однокоренными: Бескостный (мужской вариант), Костяев, Костин — они гораздо чаще, но все от той же «кости». Бескостая — словно антоним к фамилиям вроде Костяной или Костоглод, где корень указывает на твёрдость или даже грубость.

Таким образом, предок носителя фамилии Бескостая получил своё прозвище за худобу или мягкотелость. В крестьянской среде, где ценились сила и твёрдость духа, такое прозвище могло быть ироничным или даже укором. Но со временем оно утратило обидный оттенок и стало просто фамильным именем, уникальным в своём роде. География фамилии, судя по скудным данным, тяготеет к югу России и Украине, где полные прилагательные в роли фамилий сохранялись дольше.