Фамилия Бескостная — редкий пример фамилии, образованной не от имени или профессии, а от прозвища, характеризующего физическое качество. Основа здесь — прилагательное «бескостный» в значении «лишённый костей» или, в переносном смысле, «очень мягкий, вялый, бесхарактерный». Именно так на Руси могли назвать человека чрезвычайно гибкого телом или, наоборот, нерешительного и податливого по натуре.

Словообразовательная модель указывает на то, что фамилия возникла в среде, где прозвища давали по внешности или нраву, а затем закреплялись за родом. Форма на -ая (Бескостная) — типичный признак «женского» варианта фамилии, который в русской традиции часто сохранялся за вдовами или передавался дочерям в крестьянской и мещанской среде. Изначально, скорее всего, существовала мужская форма Бескостный, но в документах закрепилась именно женская — возможно, из-за того, что родоначальницей фамилии стала женщина, получившая такое прозвище.

Интересно, что в ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна) фамилии с корнем «кост-» встречаются часто (Костин, Костоусов), но приставка «бес-» встречается редко. Она придаёт прозвищу оценочный, порой ироничный оттенок. В отличие от фамилий, указывающих на ремесло или место жительства, Бескостная — это прямая характеристика, которую могли дать либо с насмешкой, либо с удивлением перед необычной гибкостью человека.

Географически фамилия не привязана к одной области — носители встречаются в центральных регионах России и на юге, но нигде не образуют крупных гнёзд. Это говорит о том, что фамилия не возникла из названия деревни или волости, а осталась единичным, семейным прозвищем, перешедшим в официальный статус.