Фамилия Бескостый с первого взгляда кажется прозвищем, которое дали человеку с очень слабой физической конституцией — буквально «без костей». Однако в реальной истории прозвищная модель работает иначе. Прямое значение «бескостный» в русских говорах означало не столько физическую немощь, сколько характер: так называли бесхарактерного, уступчивого, мягкотелого человека, который не может настоять на своём. В словаре Даля зафиксировано слово «бескостный» именно в этом переносном смысле — «слабый, нерешительный». Фамилия, скорее всего, родилась из такой характеристики: предок получил прозвище Бескостный за излишнюю податливость или, наоборот, за неспособность к физическому труду.

По словообразованию фамилия относится к древнему пласту русских прозвищных фамилий. Суффикс -ый (в современном написании часто закрепился как -ий) указывает на то, что фамилия образована напрямую от прилагательного без дополнительного патронимического суффикса. Это редкий тип: большинство русских фамилий на -ов/-ев или -ин. Бескостый — из числа так называемых «окаменевших» прилагательных, которые стали фамилиями в полной форме (как Кривой, Толстой, Безрукий). Такие фамилии чаще встречались в южнорусских и украинских землях, где адъективная модель была более распространена, чем на севере.

Географически фамилия редкая. В дореволюционных переписях она встречается в основном в Курской, Воронежской и Харьковской губерниях — на стыке великорусского и малороссийского населения. Это косвенно подтверждает версию о южнорусском происхождении. В украинском языке есть близкое слово «безкостий», но фамилия закрепилась именно в русской орфографии.

Интересная деталь: в некоторых говорах «бескостным» называли не человека, а рыбу без мелких костей или особый сорт мяса. Однако маловероятно, чтобы фамилия произошла от торгового или ремесленного прозвища — слишком мала вероятность, что человека постоянно называли бы по сорту рыбы. Психологическая характеристика остаётся основной версией.

Сословных ограничений у фамилии нет: так могли прозвать и крестьянина, и мещанина, и даже священника. Фамилия не указывает на принадлежность к духовенству (в отличие от семинарских фамилий на -ский), хотя формально могла бы быть переосмыслена как «лишённый кости» в церковнославянском духе — но это уже натяжка.

В современной России фамилия Бескостый остаётся редкой. По данным телефонных справочников и баз ЗАГС, наибольшее число носителей живёт в Белгородской области и в Краснодарском крае — что снова отсылает к южнорусскому ареалу. Встречаются варианты написания с одной «с» (Бекостый), но это, скорее, ошибки канцелярии, чем самостоятельная ветвь.