Фамилия Бесшапошная — яркий пример так называемой «качественной» фамилии, образованной от прозвища. В её основе лежит прилагательное «бесшапошный» (или «бесшапочный»), то есть человек, который не носит шапку. В русском языке слово «шапка» в переносном смысле могло означать не только головной убор, но и вообще «верх», «покрытие», а также использовалось для обозначения человека простоватого или несерьёзного (ср. «шапка-невидимка», «шапкозакидательство»). Однако в случае с прозвищем «Бесшапошный» речь идёт о конкретной бытовой примете: человек, который ходит с непокрытой головой в любую погоду — либо по бедности, либо из упрямства, либо по какой-то другой причине.

Обратите внимание на суффикс. Фамилия оканчивается на -ая, что указывает на её происхождение из северных или центральных областей России, где были распространены фамилии-прилагательные в полной форме (типа Бесшапошный, Бесшапошная). Такие фамилии часто давали не по отцу, а по прозвищу, и они закреплялись за всей семьёй в неизменном виде. В южных регионах та же основа дала бы фамилию Бесшапошнов или Бесшапошненко.

Интересно, что в официальных документах XIX века встречаются обе формы: и «Бесшапочный», и «Бесшапошный». Разница в написании — «ш» вместо «ч» — не случайна. Это так называемое «цоканье» или «шоканье» — диалектная черта, когда звук «ч» произносится твёрдо, как «ш». В некоторых говорах (например, в рязанских, тульских, владимирских) слово «шапочный» звучало как «шапошный». Таким образом, фамилия Бесшапошная — не искажение, а точная запись живого произношения предка.

С точки зрения социальной истории, прозвище «Бесшапошный» могло закрепиться за человеком, который по каким-то причинам не носил шапку даже в холод. В крестьянской среде это было заметно: шапка — символ достатка и статуса. Ходить без неё могли либо нищие, либо чудаки, либо люди, занимающиеся тяжёлым физическим трудом (например, кузнецы, которые снимали шапку от жара). Но не исключён и переносный смысл: «бесшапошным» могли назвать человека беспечного, «без царя в голове» — того, кто не думает о последствиях.

Однокоренные фамилии — Шапошников, Шапкин, Шапочкин — встречаются гораздо чаще. Бесшапошная стоит особняком: она редкая и говорит о том, что прозвище было настолько ярким, что вытеснило обычный патроним. Если вы встретили эту фамилию в метрических книгах, скорее всего, её носители жили в полосе среднерусских говоров — там, где «ч» переходило в «ш».