Фамилия Бесшапошников образована от прозвища Бесшапошник. Корень здесь — «шапка» с отрицательной приставкой «бес-», а суффикс «-ник» указывает на лицо, наделённое этим признаком. Такая модель типична для прозвищ, описывающих внешний вид или имущественное положение: Безсапогов, Безкафтанов, Безрукавкин — всех их объединяет указание на отсутствие обязательной детали одежды. В крестьянской среде шапка была не просто головным убором, а маркером достатка, поэтому прозвище Бесшапошник закреплялось за бедняком, у которого не было средств на приличную одежду.

Однако в некоторых говорах у слова «бесшапошник» появился и переносный смысл. Так называли человека бездумного, склонного к опрометчивым поступкам — как бы «с непокрытой головой», то есть не защищённого рассудком. В этом случае прозвище уже не социальное, а характеристическое: оно описывает не кошелёк, а характер.

Суффикс «-ов» в фамилии Бесшапошников — стандартный патронимический формант, указывающий на принадлежность потомку Бесшапошника. Это одна из самых распространённых моделей русских фамилий, но основа здесь редкая: по данным словаря русских фамилий, однокоренные варианты (Бесшапошный, Шапошников) встречаются чаще, а Бесшапошников — более локальная и менее частая форма. Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским говорам, где приставка «бес-» вместо «без-» — обычное фонетическое явление (аканье). Так что по написанию можно предположить, что предки носителя жили в регионах, где говорили «бес шапки», а не «без шапки».