Фамилия Бесшапошникова образована от прозвища Бесшапошник. Прозвища с приставкой «без-» (Бесшапошник, Безсапогов, Безкафтанов) на Руси обычно давали небогатым людям, у которых не было возможности хорошо одеваться. Отсутствие шапки — верный признак бедности или низкого социального положения: головной убор для мужчины был показателем статуса, чем выше тулья, тем знатнее владелец. Крестьяне часто ходили с непокрытой головой, а вот богатые люди носили шапки из бархата или тонкого сукна, знатные князья — парчовые, с золотом и драгоценными камнями. Снимали шапку только в церкви или дома, в ней могли присутствовать на боярских собраниях и даже на свадьбах. Первые изображения русских князей в меховых шапках относятся к XI веку, и форма у них была одинаковая: сферическая тулья с опушкой из соболя или бобра.

Однако есть и вторая версия. В некоторых говорах Бесшапошником называли человека бездумного, склонного к необдуманным поступкам. В этом случае прозвище указывает не на достаток, а на особенность характера родоначальника фамилии. Обе версии имеют право на существование, но социальный подтекст выглядит более убедительным: прозвища, подчёркивающие отсутствие предмета одежды, — устойчивая модель в русской ономастике.

Фамилия закрепилась по отчеству: потомка человека по прозвищу Бесшапошник стали называть Бесшапошников, а для женщин — Бесшапошникова. Суффикс -ов указывает на принадлежность к роду («чей?»), что типично для русских фамилий, сформировавшихся в среде крестьян и посадских людей.