Фамилия Бесшапошников является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Бесшапошников образована от прозвища Бесшапошник. Вероятно, таким прозвищем нарекли человека, не имеющего шапок, не носившего их. Прозвищами такого типа (Бесшапошник, Безсапогов, Безкафтанов и др.) обычно называли бедных людей, не имеющих возможности хорошо одеваться. Таким образом, прозвище Бесшапошник может указывать на социальный статус предка обладателя фамилии Бесшапошников. В некоторых говорах Бесшапошником называли бездумного человека, то есть того, кто часто принимал необдуманные решения. В этом случае прозвище указывает на особенности характера родоначальника Бесшапошниковых. Так и прозвище Бесшапошник закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Бесшапошников. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Бесшапошник, со временем получил фамилию Бесшапошников. Безусловно, фамилия Бесшапошников представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Бесшапошников можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.