Фамилия Бесшапошниковы — один из тех редких случаев, когда прозвище говорит о человеке буквально: «тот, кто без шапки». В старину шапка была не просто головным убором, а обязательным атрибутом взрослого мужчины. Появиться на людях с непокрытой головой считалось либо признаком крайней бедности, либо вызывающим поведением. Поэтому прозвище Бесшапошник закрепляли за двумя типами людей.

Первая и самая очевидная версия — социальная. В одном ряду с прозвищами Безсапогов или Безкафтанов стоит и Бесшапошник: так называли бедняка, у которого не было денег на шапку. Прозвище указывало на низкое имущественное положение предка, на его принадлежность к самым незажиточным слоям населения.

Вторая версия связана не с достатком, а с характером. В некоторых русских говорах «бесшапошником» называли человека бездумного, склонного к опрометчивым поступкам. Смысловой переход здесь прост: человек, который выходит из дома без шапки, действует не подумав, не заботясь о последствиях. В этом случае прозвище перешло в фамилию как характеристика нрава родоначальника.

Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели: к основе прозвища (Бесшапошник) добавился патронимический суффикс -ов, означающий «сын Бесшапошника». То есть Бесшапошниковы — это буквально «дети того, кого звали Бесшапошником». Форма множественного числа (Бесшапошниковы) закрепилась за целым родом или семьёй.

Фамилия встречается в центральных и южнорусских регионах, но точную географию её возникновения без архивных изысканий установить сложно. Как и у многих прозвищных фамилий, процесс её формирования мог идти параллельно в разных местностях. Бесспорно одно: за этим необычным звучанием стоит живая картина прошлого — либо суровой нужды, либо крутого нрава предка.