Фамилия Бестолковкина, при всей своей кажущейся прозрачности, ставит перед исследователем непростой вопрос. Слово «бестолковый» в современном языке означает «глупый, непонятливый», но в основе фамилии лежит не столько отрицательная характеристика человека, сколько его прозвище, данное с иронией или даже как оберег. В народной традиции имя-прозвище с отрицательным значением (Некрас, Дурак, Бестолковый) нередко давали, чтобы «обмануть» нечистую силу: считалось, что злые духи не позарятся на ребёнка с таким именем. Таким образом, Бестолковкина — это не обязательно потомок глупца, а скорее человек, чей предок носил охранительное прозвище.

Словообразовательная модель фамилии редкая и показательная. Суффикс -к- в основе «Бестолковк-» указывает на то, что прозвище имело уменьшительно-уничижительный или, напротив, фамильярный оттенок. Сравните: «бестолковый» — прилагательное, а «бестолковка» — уже существительное, которое могло означать и недалёкого человека, и, по некоторым говорам, непонятную, путаную речь или дело. Фамилия образована по стандартной для русских фамилий модели: от прозвища на -ка (-к-) с помощью притяжательного суффикса -ин. Это типично для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин широко распространены (ср. Козин, Путятин, но в данном случае основа не от имени, а от прозвища).

Интересно, что фамилия Бестолковкина почти не встречается в старых дворянских родословных или среди купечества. Это «народная» фамилия, типичная для крестьянской и мещанской среды. Её носители, скорее всего, были выходцами из среды, где прозвища давались не по роду занятий, а по поведению или внешним чертам. В дореволюционных переписях населения такие фамилии часто фиксировались в однодворческих и государственных крестьянских общинах центральной России, особенно в рязанской, тамбовской и воронежской губерниях. Там, где диалектная речь была богата на экспрессивные прозвища, «бестолковкой» могли назвать не столько глупого, сколько нелюдимого, чудаковатого или просто медлительного человека.

С точки зрения орфографии, фамилия сохраняет историческое написание с суффиксом -овк-? Нет, здесь именно -овк-? Внимательный разбор показывает, что корень -толк-, приставка бес- и суффикс -ов- образуют прилагательное «бестолковый», от которого и пошло прозвище. Вариант написания с одной «с» («Бестолковкина») — единственно верный, хотя в народной речи её могли произносить с ударением на второй слог (Бестолко́вкина), что подчёркивало бы пренебрежительный оттенок. Однако нормативное ударение в фамилии падает на третий слог: Бестолко́вкина.