Фамилия Бестолков — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранило почти современное звучание. В древнерусском языке слово «бестолковый» означало то же, что и сегодня: неспособный понять, несообразительный, непонятливый человек. Однако в XV–XVII веках, когда и складывались такие фамилии, прозвище Бестолковый могло даваться не только как насмешка, но и как охранительное имя — чтобы отвести от ребёнка сглаз, притворив его никчёмным. В народе верили: назови сына Бестолковым — вырастет смышлёным.

Словообразовательная модель проста: основа «бестолк-» (от «толк» — смысл, разум) и суффикс -ов, который в русских фамилиях указывал на принадлежность: Бестолков — сын Бестолкова. Форма на -ов типична для центральных и северных областей России. Редкий суффикс -их (Бестолковых) встречался бы, если бы фамилия закрепилась в новгородских или ярославских землях, но основная масса носителей сосредоточена в бассейне Оки и Верхней Волги — это подтверждают данные современных телефонных справочников.

Примечательно, что фамилия обошлась без промежуточных форм: в документах XVI–XVII веков не встречается ни «Бестолк», ни «Бестолкой». Вероятно, прозвище сразу получило полную форму прилагательного — Бестолковый, а затем «обрубилось» до краткого притяжательного варианта. Сравните с фамилиями Толков, Толкачёв — они образованы от того же корня, но с другим смыслом: «толкать» или «толк» в значении «порядок». Бестолков стоит особняком: его основа — отрицание, что для русских фамилий редкость. Из однокоренных аналогов можно назвать разве что Безголовов или Безумов, но они не прижились, а Бестолков — живёт.

Сословной привязки у фамилии нет: Бестолковыми могли записать и крестьянина, и посадского, и даже священника, если прозвище закрепилось за родом. В ревизских сказках XIX века носители встречаются среди государственных крестьян Тульской и Рязанской губерний. Известных исторических деятелей с этой фамилией не зафиксировано — она так и осталась «тихой», деревенской, что только подтверждает её бытовое происхождение.