Фамилия Бестолова — редкий случай, когда основа читается почти как современное слово, но смысл её не совпадает с сегодняшним. В современном русском «бестолковый» значит «глупый, несообразительный», но прозвище Бестолк, от которого образована фамилия, в старину имело другое значение. В диалектах и в древнерусском языке «толк» — это не только ум, но и порядок, смысл, лад. Бестолком называли человека, который живёт без толку, то есть без хозяйственного уклада, бессистемно, или того, кто не держит слова, не соблюдает договорённости. Отрицательная окраска была, но скорее бытовая, чем оскорбительная: этакий разгильдяй или неудачник по части порядка.

Фамилия образована по стандартной модели: прозвище Бестолк плюс суффикс -ов, который в русских фамилиях указывает на принадлежность (чей сын? — Бестолков). Женская форма Бестолова — это либо жена Бестолкова, либо дочь, вышедшая замуж и сменившая фамилию по мужу. Встречаются варианты написания через «а» — Бастолков, но это уже результат акающего произношения, когда безударная «е» перешла в «а» в документах.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне и посадские люди с прозвищем Бестолк, но в дворянские роды эта фамилия не попала — она осталась в крестьянской и мещанской среде. Интересно, что однокоренные фамилии Бестолкин, Бестолочкин встречаются ещё реже, а Бестолкова — самая устойчивая форма, которая сохранилась в основном на территории бывшей Тульской, Рязанской и Орловской губерний.

Слово «бестолочь», которое сейчас кажется синонимом, в прошлом было отдельным прозвищем, но к фамилии Бестолова оно прямого отношения не имеет. Основа здесь именно «толк», а не «толочь». Так что предки носителя этой фамилии — не «бестолковые» в современном смысле, а просто люди, за которыми закрепилась характеристика по образу жизни или отношению к делу.