Фамилия Бездольный — один из тех случаев, когда смысл лежит на поверхности, но толковать его можно по-разному. В основе лежит слово «доля» в старорусском значении — «участь, судьба». Приставка «без» и суффикс прилагательного «-н-» дают буквальное значение «тот, у кого нет доли». Однако вопрос в том, какую именно долю имели в виду.

Первая и самая распространённая версия восходит к мирскому имени Бездоля. В древнерусской традиции такие имена с отрицательной приставкой («Некрас», «Нелюб», «Бессон») были не проклятием, а оберегом. Называя ребёнка Бездолей, родители как бы обманывали злых духов: дескать, ничего у этого человека нет, нечего у него отнимать. На деле же желали ему счастливой и полной судьбы. По этой логике, фамилия Бездольный означает «потомок Бездоли».

Вторая версия — прозвищная. Бездольным могли прозвать уже взрослого человека, которому действительно не везло: бедного, обиженного судьбой, лишённого надела земли или средств к существованию. В крестьянской среде «доля» часто означала именно земельный надел, поэтому «бездольный» — это крестьянин без пашни, батрак. Фамилия закрепилась за его детьми уже по прозвищу отца.

Обе версии не противоречат друг другу: сначала могло существовать имя-оберег, а затем, по мере утраты языческого смысла, слово переосмыслили как прямое указание на бедственное положение. Словообразовательная модель типична для русских фамилий: основа прилагательного (Бездольн-) плюс нулевое окончание. Суффикс «-ый» указывает на то, что фамилия закрепилась в форме прилагательного, что характерно для прозвищ, описывающих качество человека.

Фамилия редкая, встречается в основном на юге России и в украинских землях, где слово «доля» в значении «судьба» особенно употребительно в фольклоре. Сравните с однокоренными фамилиями: Дольный, Доля, Бездоля. Все они — из одного гнезда, но в Бездольном отрицание задаёт противоположный смысл.