Фамилия Болдашевский — редкий пример, когда географическая привязка и прозвищное имя спорят за первенство. В ней сразу бросается в глаза суффикс -ский, типичный для польской и западнорусской шляхты, а также для фамилий, образованных от названий мест. Основа «Болдаш» — это, скорее всего, вариант имени Болдак или Болдырь, которые в старину давали не по святцам, а по внешности или характеру.

Самый прямой путь ведёт к прозвищу «Болдаш». В русских говорах «болда» — это шишка, нарост, а также грубый, неотёсанный человек. «Болдаш» мог означать «тот, кто похож на болду» — либо из-за физической особенности (например, шишки на теле или большой головы), либо из-за неуклюжего нрава. Но есть и другая линия: «болдырь» в южнорусских и украинских говорах — это метис, ребёнок от смешанного брака (чаще всего русского и татарина или калмыка). Если предок был именно «болдырём», то фамилия несла не прозвищный, а социальный оттенок — указание на происхождение.

Суффикс -евск- (а не просто -ск-) намекает, что фамилия могла оформиться на территории Речи Посполитой или в западных губерниях Российской империи. Болдашевские — это, вероятно, потомки человека по имени Болдаш, который получил землю или чин, а его дети уже стали записываться как шляхта или однодворцы. В белорусских и украинских метриках XVIII–XIX веков встречаются похожие формы (Болдашевич, Болдаш), что подтверждает западнорусский след.

Сравните с однокоренными фамилиями: Болдаков (от имени Болдак), Болдырев (от «болдырь»), Болдашев (чисто русская модель без суффикса -ский). Болдашевский стоит особняком — он «длиннее» и выдаёт либо более позднее образование (когда к основе добавили польский суффикс для благозвучия), либо реальную связь с конкретным селом или усадьбой. Если бы фамилия была чисто русской, она звучала бы как Болдашов или Болдашев.

В сословном плане носители Болдашевских, скорее всего, относились к мелкопоместному дворянству или однодворцам — людям, которые несли службу, но жили на границе между крестьянством и шляхтой. Сейчас фамилия редкая, и её обладатели в основном встречаются в западных областях России, в Беларуси и на Украине. Точных данных о знаменитых носителях нет, что неудивительно: фамилия не попала в общероссийские справочники, но сохранилась в локальных архивах.