Фамилия Болдавешка — редкая и по звучанию необычная. В ней сразу слышна украинская или белорусская огласовка: суффикс -ешк- (-ечк-) характерен для западнорусских и малороссийских говоров, где он придаёт слову уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок. В русском языке чаще встречался бы вариант Болдавушкин или Болдавов, а здесь мы видим типично украинскую модель образования фамилий от прозвищ с суффиксом -ешка (сравните: Головешка, Бородавка → Бородавешко).

Основа фамилии — «Болдава». Скорее всего, это не имя, а прозвище. В диалектах слово «болда» (или «болдава») могло означать нечто тяжёлое, неуклюжее, громоздкое. В южнорусских и украинских говорах «болда» — это дубина, колотушка, тяжёлый предмет. Прозвище Болдава могли дать человеку грузному, неповоротливому или, наоборот, сильному, «дубовому», с крепким ударом. Есть и другая версия: «болдава» — искажённое «болван» (чурбан, неотёсанный человек), но с характерным украинским переходом «в» в «л» и смягчением.

Следовательно, Болдавешка — это «сын (или потомок) Болдавы», причём суффикс -ешк- мог подчеркивать не столько малость, сколько ироничное отношение: «маленький Болдава» или «Болдава-недотёпа». Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или казацкая. По географии она тяготеет к Черниговщине, Полтавщине или Гомельщине — регионам, где прозвища на -ешко/-ешка были особенно распространены.

В русских переписных книгах XVII–XVIII веков эта фамилия не встречается, что подтверждает её позднее оформление и локальный характер. Носители фамилии Болдавешка — это, вероятно, потомки одного человека, получившего прозвище за внешность или характер, а затем закрепившего его за родом в форме, типичной для украинской антропонимии.