Фамилия Болдавешко — одна из тех, что с первого взгляда кажется странной или даже нелепой, но на деле хранит в себе очень конкретный и живой портрет предка. Её основа — прозвище Болдай или Болдавец, которое в русских говорах имело два основных значения. Первое — «болтун», «пустомеля», человек, который много и попусту говорит. Второе, более редкое, — «задира», «буян», от глагола «болдаться» (возиться, драться). В любом случае, прозвище давали не за тихий нрав.

Особенность фамилии — в её суффиксе. Окончание -ешко (а не более привычное -енко) характерно для украинских фамилий, особенно с запада и центра страны. В украинском языке суффикс -ешко часто придавал слову оттенок ласкательности или, наоборот, пренебрежения. Таким образом, Болдавешко — это не просто «сын Болдая», а скорее «Болдайчик», «маленький болтун» или даже «сынок болтуна». Фамилия образована по продуктивной модели: прозвище (Болдай) → притяжательное прилагательное (Болдавец) → фамилия с уменьшительным суффиксом (Болдавешко).

Географически фамилия тяготеет к современной Украине, особенно к Волыни, Подолью и Полесью. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках Болдавешко встречается в основном среди крестьян и казаков. Дворянского происхождения у этой фамилии нет — она целиком народная, прозвищная. Интересно, что в некоторых списках XVII–XVIII веков встречается вариант написания «Болдавишко» или «Болдавашко» — это следы местного произношения, где «е» могло переходить в «и» или «а».

Сравните с однокоренными фамилиями: Болдаев (русская, с суффиксом -ев), Болдак (белорусская, без суффикса), Болдашко (украинская, с другим уменьшительным суффиксом). Все они ведут начало от того же корня «болд-», что и русское «болда» (глупый, пустой человек) или украинское «болдати» (болтать, молоть языком). Так что предок современного носителя фамилии Болдавешко, скорее всего, был говорливым, шумным человеком — возможно, деревенским балагуром или задирой, которого за язык не тянули.