Фамилия Болекно — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корни, нужно разобрать словообразовательную модель, а она здесь нестандартная для русских фамилий. В русской ономастике фамилии на -ко обычно украинские или белорусские (Бондаренко, Шевченко, Ковалько). Но Болекно — не типичное -енко или -ко, а скорее -кно. Это суффикс, который встречается в западноукраинских и польских фамилиях, образованных от личных имён или прозвищ с помощью уменьшительного или фамильярного суффикса -кн-.

Основа фамилии — «Боле-». Самое вероятное объяснение: это сокращение от славянского имени Болеслав (польск. Bolesław), которое состоит из корней «боле» (больше, сильнее) и «слав» (слава). Имя было популярно в Польше и на западнорусских землях, особенно в среде шляхты. В просторечии Болеслава могли называть Болек, Болесь, а от уменьшительной формы Болекно — «маленький Болек» или «сын Болека». Таким образом, фамилия Болекно могла означать «потомок Болека» (то есть Болеслава), а сама модель образования типична для польских и украинских фамилий на -кно, -цко.

Вторая, менее вероятная версия — связь с диалектным словом «болекать» или «болеть», но она слабая, так как суффикс -кно редко присоединяется к глагольным основам в фамилиях. Скорее всего, перед нами патронимическая фамилия (по отцу), возникшая в среде, где польское и украинское влияние переплелось — например, на территории современной Западной Украины, в Подляшье или на Гродненщине. В XIX веке такие фамилии фиксировались у крестьян и мелкой шляхты, но «Болекно» могла быть и у казацких родов, если предок носил прозвище Болек.

Географически фамилия почти не встречается в современных российских базах данных, что подтверждает её западное происхождение. Если искать корни, стоит обратить внимание на Волынскую, Ровенскую или Тернопольскую области Украины, а также на юго-восток Польши. В дореволюционных метрических книгах фамилия могла писаться как Болекно или Болекно́ (с ударением на последний слог), а в польском варианте — Bolekno. Носители фамилии, скорее всего, были православными или греко-католиками, а их предки — либо крестьянами, либо мещанами, получившими фамилию по имени деда.