Фамилия Боссомыкин — редкая и неочевидная с первого взгляда. Чтобы понять её корни, нужно отбросить современное звучание и представить, как слово произносили в XVI–XVII веках. Первая часть, «Боссо-», скорее всего, искажённое «Босой» или «Босов». В русских говорах «босой» означало не только «без обуви», но и «бедный», «голый», «незащищённый». Вторая часть — «-мыкин» — восходит к глаголу «мыкать» (скитаться, бродить, таскать). В старину «мыкаться» значило «маяться, перебиваться с места на место». Таким образом, Боссомыкин — это «босой скиталец», человек, который ходит без обуви и мыкается по свету.

Модель образования фамилии нестандартна. Обычно фамилии на «-ин» образовывались от существительных или прозвищ с окончанием на -а/-я (Борода — Бородин, Сирота — Сиротин). Здесь же прозвище состояло из двух корней, слитых в одно слово: «Босомыка» (босой + мыкаться). Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «сын Босомыки». Со временем соединительная гласная «о» закрепилась, и фамилия получила современное написание Боссомыкин с двойной «с» — вероятно, под влиянием книжного произношения или ошибок писцов, которые слышали звонкое «з» как глухое «с».

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям. В дореволюционных переписях Боссомыкины встречаются в Тульской, Рязанской и Тамбовской губерниях. Там же бытовали прозвища «босота» и «мыкала» — слова из крестьянского обихода. Сословно носители фамилии почти наверняка были крестьянами или однодворцами: прозвище «Босомыка» давали не зажиточному человеку, а тому, кто ходил в лаптях или босиком и постоянно перебивался случайными заработками.

Версия о связи с тюркским или кавказским корнем маловероятна. Ни «босс», ни «мыка» не имеют устойчивых параллелей в тюркских языках, а попытки вывести фамилию из «бос» (пустой) и «мык» (гвоздь) искусственны и не подтверждаются ономастикой. Фамилия чисто русская, прозвищная, с прозрачной внутренней формой — её буквально «видно»: босой человек, который мыкает горе.