Фамилия Боссов — редкий случай, когда основа прозрачна, а вот её происхождение неочевидно. На слух она воспринимается как притяжательное прилагательное от слова «босс», но в русской ономастике этот путь не единственный и не самый вероятный.

Модель образования простая: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — Боссов), то есть «сын Босса» или «человек из рода Босса». Но кто такой этот Босс? Здесь начинается главное. Версия с заимствованным английским boss («начальник») крайне сомнительна для крестьянской или мещанской среды XVIII–XIX веков, когда фамилии массово закреплялись. Скорее всего, перед нами адаптация прозвища, образованного от диалектного или старорусского слова. В южнорусских и украинских говорах «босс» могло быть вариантом слова «босый» — босой, то есть человек, ходящий без обуви. Такое прозвище давали либо бедняку, либо тому, кто пренебрегал обувью по привычке или по роду занятий (пастух, бродяга).

Другая, менее очевидная версия — связь с глаголом «босить» или «босеть» (становиться босым), откуда могло возникнуть прозвище для того, кто постоянно терял обувь или ходил разутым. В пользу этого говорит и то, что в России встречаются однокоренные фамилии Босов, Босой, Босиков — все они уходят корнями в ту же семантику босоты, а не начальства.

Географически фамилия Боссов встречается нечасто. По данным современных открытых источников, основные очаги — Центральная Россия и Поволжье, что совпадает с ареалом бытования прозвищ на «бос-». Важно не путать её с более распространённой фамилией Босов (без второй буквы «с»). Двойное «с» в написании Боссов — результат либо поздней паспортной фиксации (усиление на письме), либо влияния западных фамилий (например, немецких или прибалтийских, где Boss — «господин» или «хозяин»), но для русского крестьянского рода это скорее исключение.

Таким образом, предок современного носителя фамилии Боссов, скорее всего, получил прозвище за привычку ходить босиком или за бедность, а не за руководящую должность. Сама фамилия — типичный образец прозвищной модели, где внешний признак стал родовым именем.