Фамилия Босовская — женская форма фамилии Босовский, и её происхождение стоит искать не в одном корне, а в двух возможных, причём каждый ведёт к разным социальным слоям и географическим точкам. Главный вопрос: что лежит в основе — прозвище или географическое название?

Самая вероятная версия — топонимическая. Фамилия Босовский (а значит, и Босовская) образована по продуктивной модели на -ский/-цкий, типичной для польской, западнорусской и украинской шляхты. Такие фамилии давались по названию родового поместья или местечка. На карте Восточной Европы есть несколько сёл с названием Босово, Босовка или Босов (например, в бывшей Виленской губернии или на Подолье). Предок носительницы этой фамилии мог быть владельцем или жителем такого имения, а после раздела Речи Посполитой фамилия закрепилась как наследственная.

Вторая версия — от прозвища Босой. Суффикс -овск- здесь мог присоединиться к основе «Бос-» не напрямую, а через промежуточную форму: сначала возникло прозвище Бос, затем от него — фамилия Босов (как Иванов от Иван), а уже от Босов — вторичная форма Босовский по образцу дворянских фамилий. Это редкий случай, когда фамилия на -ский могла «подтянуться» к более простой основе. Прозвище Босой давали человеку, который ходил без обуви, был беден или, напротив, имел привычку разуваться в неподходящих местах.

Словообразовательная модель у Босовской — притяжательный суффикс -ов- и типичный шляхетский суффикс -ск-. Окончание -ая указывает на женский род, но по паспорту фамилия не склоняется, если принадлежит женщине, и склоняется, если речь о мужчине (Босовский, Босовского).

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) фамилии на -ский/-цкой считаются в основном польскими или малороссийскими по происхождению, с возможным переходом в великорусскую среду после присоединения западных земель. Босовская — именно такой случай: она звучит как типичная фамилия мелкой шляхты или однодворцев, которые после реформ XVIII–XIX веков смешались с крестьянством, но сохранили фамильный суффикс как маркер статуса.

Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Босой встречается гораздо чаще и проще — она прямая, без суффикса принадлежности. Босов — тоже распространена, но Босовская — более редкая, с отчётливым географическим или сословным оттенком. Встретить её можно в записях XIX века по западным губерниям Российской империи — Могилёвской, Киевской, Волынской.