Фамилия Босевский образована от прозвища Бося, которое напрямую связано с прилагательным «босой». В основе лежит характерный признак — отсутствие обуви, что в старину чаще всего указывало на бедность и низкое социальное положение. Босей могли назвать нищего, неимущего человека, которому не на что было купить сапоги или лапти. Однако есть и другая, более конкретная версия: такое прозвище мог получить сапожник — человек, который постоянно имел дело с обувью, чинил её или шил, но сам, по иронии судьбы, ходил босиком. Прозвище Бося со временем закрепилось как наследственное имя и полностью вытеснило прежнее родовое именование в быту и документах.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -евск- с окончанием -ий, что указывает на её польско-украинское или белорусское происхождение. Такие фамилии на -ский/-цкий изначально были характерны для шляхты и указывали на принадлежность к определённой местности или роду. В случае с Босевским суффикс мог добавиться к основе Бось (от Бося) по аналогии с топонимическими фамилиями: например, человек из села Босево или Босевка получал прозвище Босевский. Таким образом, фамилия могла означать не только «сын Боси», но и «выходец из Босева». Встречается она преимущественно в регионах, где исторически смешивались восточнославянские диалекты, — на юго-западе России, в Беларуси и на Украине.

В отличие от более распространённых фамилий вроде Босов или Босенко, форма Босевский встречается реже и несёт отпечаток дворянской или мещанской фамильной традиции XVIII–XIX веков, когда носители могли получить её при переходе в духовное сословие или при записи в реестры казачьих полков. Прямых указаний на точное географическое гнездо фамилии в открытых источниках нет, но суффикс -евский выдаёт скорее западное влияние, чем великорусское.