Фамилия Босский — одна из тех, где корень угадывается с ходу, но точное значение зависит от того, на каком языке считать. Основа здесь явно «бос-», и первое, что приходит в голову, — «босой». Но тогда фамилия должна была бы звучать как Босов или Босин. Суффикс -ский указывает на другой механизм образования: такие фамилии чаще всего давали по названию местности.

Скорее всего, Босский — это выходец из села или местечка с названием Бось, Босое, Боски или Босск. Такие топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на западе России. Например, деревня Бось под Смоленском или село Босое в Тульской области. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище «Босский» — то есть «тот, кто из Боси». Со временем прозвище закрепилось как фамилия и передалось детям.

Есть и вторая, менее распространённая версия. В некоторых говорах «босой» могло означать не только отсутствие обуви, но и бедного, неимущего человека. Если бы фамилия образовалась напрямую от этого прозвища, она скорее приняла бы форму Босов. Однако суффикс -ский мог появиться в среде духовенства: семинаристам часто давали фамилии с таким окончанием, переделывая бытовые прозвища на более «благородный» лад. В этом случае Босский мог быть «облагороженным» вариантом прозвища Босой.

Фамилия редкая. Встречается в центральных областях России и на юге, но массового распространения не имеет. Сравните с однокоренными Босов, Босин, Босаков — все они образованы от того же корня, но по разным моделям. Босский стоит особняком: он указывает не на признак человека, а на его географическое происхождение. Это типичная «географическая» фамилия, каких много среди польской и западнорусской шляхты, но в крестьянской среде она появлялась реже.