Фамилия Босой — один из тех случаев, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, без суффикса, который мы привыкли видеть в русских фамилиях. Модель образования здесь редкая: чистая основа прилагательного в именительном падеже. Такие фамилии (Толстой, Кривой, Босой) фиксировались в основном в южнорусских и украинских землях, где традиция «окать» и оставлять прозвище в исходной форме была сильнее, чем в центральной России с её массовым суффиксом -ов.

Значение прозвища лежит на поверхности — «ходящий босиком», «не имеющий обуви». Но за этим бытовым описанием может скрываться несколько разных социальных портретов предка. Чаще всего так называли бедного крестьянина, который не мог позволить себе сапоги или лапти. Однако в крестьянской среде босота летом была нормой, а не признаком крайней нищеты. Поэтому прозвище могло закрепиться за человеком, который принципиально или по привычке ходил без обуви даже в холод — этакая местная достопримечательность.

Интересно, что у фамилии Босой есть и другая, менее очевидная версия происхождения. В некоторых говорах «босой» могло означать «голый, лишённый покрова» — например, босой меч (без ножен) или босая земля (без травы). В таком случае прозвище могло относиться к человеку лысому или бритому. Но эта гипотеза уступает первой по распространённости: в подавляющем большинстве случаев фамилию давали за отсутствие обуви.

Фамилия встречается в двух вариантах написания — Босой и Босый. Первый вариант закрепился в русской традиции как форма прилагательного мужского рода (ср. Толстой, Седой), второй — результат украинского или белорусского влияния, где окончание -ий более характерно. В документах XVIII–XIX веков можно встретить обе формы даже у членов одной семьи, что говорит о неустойчивости записи.

С фамилией Босой легко спутать фамилию Босов (с суффиксом -ов) — она образована от того же прозвища, но по другой модели и встречается гораздо чаще. Если ваш предок записан как Босой, а не Босов, это указывает на более архаичный, прямой способ именования, который в центральных губерниях к XIX веку почти вытеснили «фамильные» суффиксы.