Фамилия Босая — это женская форма, а мужская, соответственно, Босой. В основе лежит прозвище Босой, которое давали по внешнему признаку или образу жизни. Самое прямое объяснение — человек, который ходит без обуви: нищий, неимущий бродяга или странник, для которого отсутствие сапог было не прихотью, а вынужденным положением.

Но есть и другая, менее очевидная версия, связанная с ремеслом. В диалектах встречалось слово «босики» — так называли обувь, сшитую из старых голенищ, без верха. Если предок торговал такой обувью или сам её шил, его тоже могли прозвать Босым — по товару, с которым он имел дело. В этом случае прозвище переходит в разряд профессиональных, а не описательных.

Фамилия образована по простой модели: уличное прозвище закрепилось как родовое имя, и со временем его стали передавать детям. Это типичная история для русских фамилий, возникших в крестьянской или мещанской среде, где официальная фамилия часто была ещё не устоявшейся, а прозвище — главным способом идентифицировать человека в деревне.

Интересно, что фамилия Босая (и Босой) встречается в основном в южнорусских и украинских говорах, где слово «босой» звучало естественнее, чем в северных диалектах. Встречается она и в форме Босых — по модели родительного падежа множественного числа, характерной для северных и сибирских регионов (из семьи Босых). Так что по окончанию можно примерно определить, откуда родом предки: если фамилия Босая — скорее юг или запад России, если Босых — север.

Прозвище Босой не было редкостью: в старых писцовых книгах и ревизских сказках то и дело встречаются крестьяне и посадские люди с таким именованием. Оно не несло в себе оскорбления — скорее, было бытовой характеристикой, как Косой, Хромой или Кудрявый. Со временем эта характеристика стала фамилией, и теперь она — единственная ниточка, связывающая современных носителей с тем, кем был их предок: нищим странником или сапожником, торговавшим босиками.