Фамилия Босый образована от аналогичного прозвища из прилагательного «босой», т.е. без обуви. Скорее всего, это прозвище указывало на низкое социальное и материальное положение человека в обществе. Очевидно, что Босым называли нищего, неимущего человека или странника. Поэтому в таком случае прозвище Босый мог получить сапожник.