Фамилия Босый — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение. Корень здесь прозрачен: от прилагательного «босой», то есть без обуви. Но за простым смыслом скрывается не один, а как минимум два возможных портрета предка.

Чаще всего Босым в старину называли человека бедного, неимущего, может быть, странника — того, кто ходил босиком не от хорошей жизни. Прозвище цеплялось к нищему или бродяге, и такое объяснение лежит на поверхности. Однако есть и другой, менее очевидный вариант: Босым могли прозвать сапожника. Почему? В крестьянской среде работа с обувью часто означала, что сам мастер ходит босым — либо из экономии, либо по привычке, либо просто чтобы не снашивать товар, который делает на продажу. Так прозвище, внешне унизительное, могло указывать на ремесло.

Словообразовательная модель здесь простая: фамилия образована от прозвища без суффикса, напрямую — путём субстантивации прилагательного. Такие «чистые» фамилии без типичных окончаний -ов, -ев или -ин встречаются реже, но в русской традиции они есть, особенно на юге и западе России. Географически фамилия Босый чаще всего встречается в украинских и белорусских областях, а также в южнорусских регионах, где форма «босый» в значении «босой» была особенно употребительна.

Ономастический словарь Б. Унбегауна относит фамилию к группе прозвищных, образованных от прилагательных, и подчёркивает, что такие фамилии часто отражали внешний признак или социальный статус носителя. В данном случае внешний признак (отсутствие обуви) мог быть и символом положения в обществе. Спор между версиями «бедняк» и «сапожник» не имеет однозначного разрешения, но вторая версия интереснее: она показывает, как профессиональная ирония или бытовая деталь закреплялись в фамилии на века.