Фамилия Босий — одна из тех, где прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, без наращивания типичных суффиксов -ов, -ин или -ский. В её основе лежит прилагательное «босой» — тот, кто ходит без обуви, необутый. Прозвище Босой (или в краткой форме Бос, отсюда и Босий) в старину давали не только нищему или бедняку, но и человеку с особой походкой, привычкой разуваться при работе, а иногда и крестьянину, который в тёплое время года действительно не носил лаптей — берег их для дальней дороги или сенокоса.

Форма Босий (с окончанием -ий, а не -ой) характерна для юго-западных русских говоров и украинского языка — там прилагательное «босий» звучит именно так. Это указывает на вероятную географию фамилии: Украина, Белоруссия, южные области России (Курская, Белгородская, Воронежская). Встречается она и у поляков (Bosi), но в русском контексте сохраняет именно восточнославянскую природу.

Словообразовательная модель здесь редкая: фамилия застыла в форме краткого или полного прилагательного мужского рода без дополнительного суффикса. Такие фамилии (Сивый, Гнилой, Кривой, Босий) обычно возникали, когда прозвище было настолько устойчивым, что не требовало переоформления в отчество. Это говорит о том, что предок носителя фамилии был широко известен в своей общине именно как «босой» — либо по бедности, либо по привычке, либо как человек, давший обет ходить босиком (в старообрядческой или страннической среде такое встречалось).

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) фамилия Босий не выделяется отдельно, но относится к группе прозвищных фамилий от прилагательных, описывающих внешность или образ жизни. В отличие от фамилии Босов (где добавлен суффикс принадлежности), Босий сохранил исходную форму — и в этом его лингвистическая ценность. Фамилия недвусмысленно отвечает на вопрос «чей?»: «Босий» — это не сын Боса, а сам Босой.

Сегодня фамилия редкая, но не исчезнувшая. Встречается в основном на Украине и в приграничных с ней областях России, а также в среде потомков переселенцев с юга. Её носителям не стоит искать в ней иноязычных корней — перед ними чистое бытовое прозвище, которое когда-то точно и ёмко описывало человека.