Фамилия Босенок образована по редкой для восточнославянских фамилий модели: к основе Бос- добавляется суффикс -енок. Этот суффикс характерен для белорусской и южнорусской традиции, где он указывал на молодое существо или потомка (сравните: волчонок, лисёнок). То есть Босенок — это буквально «маленький Босой» или «сын Босого». В великорусских говорах в той же роли чаще выступали суффиксы -ов/-ев или -ин, поэтому фамилия Босенок с большой вероятностью имеет западнорусские или белорусские корни.

Основа фамилии — прозвище Босой. Прямое значение — «необутый, ходящий босиком». В крестьянском быту босого человека могли называть так не столько за отсутствие обуви (летом крестьяне часто ходили босиком), сколько за бедность, когда сапоги были непозволительной роскошью. Однако у прозвища могла быть и профессиональная подоплёка. В диалектах встречается слово «босики» — обувь, сшитая из старых голенищ, без верха. Если предок занимался починкой или продажей такой обуви, прозвище Босой могло закрепиться за ним как ремесленное.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает прозвище с глаголом «босить» — в некоторых говорах это значило «шалить, проказничать». В таком случае Босой — человек с озорным нравом. Однако эта гипотеза слабее, так как не подтверждается устойчивой прозвищной традицией.

Однокоренные фамилии — Босов, Босин, Босиков, Босоногов — встречаются чаще, чем Босенок, что подчёркивает редкость именно этой словообразовательной формы. В современных справочниках фамилия Босенок фиксируется преимущественно в Брянской, Смоленской областях и на востоке Беларуси — то есть на территории, где исторически пересекались русские и белорусские говоры.

Таким образом, фамилия Босенок — это не просто «сын босого человека», а указание на конкретную ветвь рода, выделенную уменьшительным суффиксом: потомок того, кого в округе знали как Босу (краткая форма от Босой). Фамилия сохранила следы диалектной речи и ремесленного уклада, а её география указывает на западнорусское пограничье.