Фамилия Босяга — редкий случай, когда прозвище стало фамилией почти без изменений, минуя типичные суффиксы -ов, -ин или -ский. Это так называемая «окаменевшая» форма: слово, закрепившееся за человеком, перешло в фамилию напрямую. Такое встречается в основном у выходцев из южных и западных регионов России, Украины и Беларуси, где традиция патронимических фамилий на -ович/-евич или -ук/-юк была менее жесткой, либо у казачества.

Основа фамилии — слово «босяга». В XIX веке так называли бедняка, бродягу, человека без постоянного крова и имущества, ходившего босиком. Но прозвище могло быть не только унизительным. В крестьянской среде им нередко награждали того, кто не держал скота или земли, то есть выделялся образом жизни, а не обязательно нищенствовал. В некоторых говорах «босяга» имело оттенок «гуляка, вольный человек», что могло стать прозвищем для одинокого, не привязанного к хозяйству мужчины.

Словообразовательная модель проста: корень «бос-» (босой) плюс суффикс -яг-/-аг-, который в русских говорах придавал слову оттенок пренебрежения или просторечности (ср. «бедняга», «деляга», «стиляга»). Фамилия Босяга, таким образом, — это не «сын босяка», а сам босяк. Человек получил её как личное прозвище, и оно закрепилось за родом.

В ономастике есть мнение, что фамилии такого типа часто возникали в среде однодворцев или государственных крестьян, где прозвища давались по внешним признакам или социальному статусу. Босяга мог быть предком, который выделялся бедностью или, наоборот, подчеркнутым пренебрежением к накопительству.

Фамилия редкая. Встречается спорадически в южнорусских областях (Курская, Воронежская, Ростовская) и на востоке Украины. В современных базах данных носителей насчитываются единицы, что говорит о локальном происхождении. Известных исторических деятелей с такой фамилией не зафиксировано, поэтому реконструировать родословную можно только по архивным записям конкретного региона.