Фамилия Бугаевская образована по типичной для восточнославянских земель модели: к основе прибавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность к местности или роду, и родовое окончание -ая. В центре этой конструкции лежит прозвище или имя Бугай. Здесь есть две основные версии происхождения, и они ведут в разные стороны.

Первая, самая прямая версия — от нарицательного «бугай», то есть племенной бык-производитель. В русских говорах это слово прочно закрепилось за крупным, сильным, здоровым мужчиной. Так могли прозвать человека за его физическую мощь или упрямый нрав. От такого прозвища сначала появилась фамилия Бугаев, а уже от неё, через указание на принадлежность (чей сын? — Бугаевский), или через переселение в другое село, возникла и форма Бугаевская.

Вторая версия сложнее и исторически весомее. Согласно ей, корень восходит к татарскому «бугай» — «кажущийся, видимый». Эта гипотеза опирается на родословное предание: род Бугаевских ведёт начало от принявшего христианство потомка Чингиз-хана по имени Тай-Бугай. Легенда гласит, что в знак примирения с русичами он женился на московской княжне. Если это так, то изначальная фамилия звучала иначе, а современное окончание -ский появилось позже, когда род обосновался на территории современных Украины или Белоруссии. Именно в этих землях, особенно среди православной шляхты, был распространён обычай добавлять суффикс -ский к фамилиям, чтобы подчеркнуть благородное происхождение или владение землёй.

Таким образом, фамилия Бугаевская могла означать либо «принадлежащая роду Бугаевых» (от простого прозвища), либо «происходящая от Бугая» (от татарского имени). С точки зрения словообразования, суффикс -ск- в фамилиях на -ский/-ская чаще всего указывает на географическое или родовое имя, что делает вторую версию с переселением и сменой окончания вполне правдоподобной.