Фамилия Чаландаров — одна из тех, что ставит перед исследователем загадку с первого взгляда. В ней нет привычного славянского суффикса -ов, который присоединяли к прозвищам или именам. Суффикс -ар (-арь) в русском языке обычно указывал на человека по роду занятий (рыбарь, псарь, звонарь). Но что такое «чаланда»? Скорее всего, перед нами не исконно русская, а тюркская основа, адаптированная русской фамильной моделью.

Корень «чалан» или «чаланда» хорошо известен в тюркских языках. В казахском, киргизском, татарском «чалан» может означать «полупустой», «недоделанный», «неполноценный». Иногда это слово применяли к человеку: «чалан» — несерьёзный, легкомысленный, или, наоборот, «чалан» как прозвище ленивого, нерадивого работника. Вторая часть — «-ар» — могла быть тюркским аффиксом деятеля. Таким образом, «чаландар» — тот, кто постоянно «чаланит», то есть делает что-то спустя рукава или ведёт себя легкомысленно. Это типичное прозвище по характеру, которое закрепилось за родом.

Однако есть и другая, более географическая версия. В некоторых регионах, особенно в Средней Азии и на Кавказе, «чаланда» или «чаландар» могло быть названием местности или селения. Фамилии на -ов, образованные от топонимов, часто давали переселенцам: «Чаландаров» — выходец из Чаланды. Такие названия встречаются в Узбекистане и Туркменистане, где есть кишлаки с похожими корнями.

Третий, более экзотический вариант, связывает фамилию с иранским или индоарийским «чаландар» — так называли странствующих дервишей или аскетов. В Индии и Пакистане слово «чаландар» означает «бродячий монах», «святой». Через тюркское посредничество это слово могло попасть в ономастикон народов Поволжья или Кавказа, а затем — в русские фамилии, если предок был связан с духовной практикой или просто получил такое прозвище за странный образ жизни.

Фамилия Чаландаров встречается преимущественно у народов, испытавших сильное тюркское влияние: у татар, башкир, казахов, а также у осетин и народов Дагестана. В русском контексте она редкая. Поскольку в фамилии нет указания на социальный статус (нет княжеских -ский или крестьянских -их), её носили в основном крестьяне, ремесленники или казаки, получившие прозвище от соседей. Наиболее вероятная версия — прозвище по характеру, закрепившееся за родом из тюркоязычной среды, которое при переходе в русскую культуру получило стандартное окончание -ов.