Фамилия Чапанский — редкий случай, когда географическое прозвище, скорее всего, стало родовым именем. Её основа — слово «чапан» (или «чепан»), которое в южнорусских и украинских говорах обозначало долгополый крестьянский кафтан из грубого сукна, вид верхней одежды. Соответственно, прозвище Чапан могли дать человеку, который носил такую одежду, шил её или торговал ею. Однако суффикс -ский указывает на иную, более точную версию происхождения.

Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение из определённой местности или принадлежность к владельцу поместья. Поэтому Чапанский — это, вероятнее всего, бывший житель села или деревни с названием Чапаново, Чапанка или Чапанское. Такие топонимы встречаются на территории современной Украины и юга России (например, село Чапанка в Харьковской области). В этом случае фамилия отвечала на вопрос «откуда родом?»: «Иван из Чапанки» превращался в «Иван Чапанский».

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с тюркским словом «чапан» (в значении «воинский плащ» или «верхняя одежда»). Если предок носителя фамилии был выходцем из татарской среды, прозвище Чапан могло закрепиться за ним как указание на национальную особенность одежды. Но именно славянский суффикс -ский делает эту гипотезу слабой: в тюркских фамилиях на Руси чаще использовали суффиксы -ов/-ев.

Фамилия Чапанский — дворянская по форме (типичная для польской и западнорусской шляхты модель), но не обязательно по сословному происхождению. В XIX веке такую фамилию мог получить и крестьянин, переселённый из деревни Чапаново, и священник, которому дали фамилию по названию села, где стояла церковь. Встречается она редко: в основном в центральных и южных областях России, а также на востоке Украины. Однокоренные фамилии — Чапаев, Чапанов, Чепанов — образованы от того же слова «чапан», но по другой модели (с суффиксами -ев/-ов).