Фамилия Чеботбарь — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, буквально «законсервировало» целую фразу. Это составная фамилия, где первая часть — «чебот» (сапог, башмак), а вторая — глагольная форма «барь» (от «ба́рить» — говорить, болтать, пустословить). В диалектах русского языка «ба́рить» означало «говорить вздор, пустословить», а «ба́ря» — пустомеля. Таким образом, Чеботбарь — это прозвище человека, который «чеботом барит», то есть, скорее всего, сапожник-болтун, мастер, не замолкающий за работой.

Вероятнее всего, фамилия сложилась в среде ремесленников, где прозвища давали по самому заметному качеству мастера. Чеботбарь — не просто «сапожник», а сапожник с характерной манерой поведения, который тараторит, сидя за колодкой. Такие прозвища-предложения («Чебот-барь») — большая редкость в русской ономастике. Обычно они встречаются у украинцев (например, Вибривайло) или поляков, но в русском языке фиксируются лишь в северных и центральных говорах, где сохранилась архаичная лексика.

Слово «чебот» (чеботарь) широко известно, но «барь» — уходящая форма. В словаре Владимира Даля «ба́рить» и «ба́ря» помечены как тверские и псковские. Значит, географически фамилия Чеботбарь могла зародиться именно в этих регионах. Суффикса в привычном понимании у фамилии нет — она образована напрямую от прозвища без дополнительных формантов вроде -ов или -ин (нулевая суффиксация). Это указывает на её относительно позднее закрепление, возможно, в XVIII–XIX веках, когда фамилии давали не только по отцу, но и по личному прозвищу.

Спорных версий немного: иногда пытаются вывести «барь» от тюркского «бар» (есть, имеется) или от искажённого «барин», но лингвистически это слабо. Глагол «барить» в значении «болтать» — устойчивый диалектизм, и он лучше всего объясняет вторую часть. В итоге фамилия Чеботбарь — живой памятник русскому ремесленному говору, где характер мастера описывали одним ёмким словом-предложением. Носителей этой фамилии сегодня крайне мало, и она практически не встречается за пределами исторических границ Тверской и Псковской губерний.