Фамилия Чеботкин — наглядный пример того, как прозвище, данное по обуви, стало наследственным именем целого рода. В её основе лежит слово «чебот» — так в старину на Руси называли высокий сапог, часто с загнутым кверху носком, который шили из сафьяна или юфти. Слово тюркского происхождения (сравните с турецким «çizme» — сапог), но прочно обрусело и встречается в документах уже с XV века: «чеботы» упоминаются в духовных грамотах и таможенных книгах.

Модель образования типична для русских фамилий: прозвище Чеботок (или Чеботка) — уменьшительное от «чебот» — плюс притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — «Чеботкин», то есть сын или потомок Чеботка. Суффикс -ин, а не -ов, часто встречается в прозвищах, оканчивающихся на -а, -я, а также в именах, образованных от названий предметов. Менее вероятна, но возможна версия, что прозвище дали не по обуви, а по особенностям походки: «чебот» могло означать «неповоротливый, неуклюжий человек» (как в диалектном глаголе «чеботырять» — ходить вперевалку).

Прозвище Чеботок мог получить сапожник, мастер по изготовлению чеботов, — ремесло было распространённым и уважаемым. Но не исключено, что так прозвали человека, который постоянно носил дорогие чеботы или, наоборот, носил их до дыр. В старых писцовых книгах XVI–XVII веков фигурируют люди с прозвищем Чебот, например, крестьянин Чебот в Новгородских землях (1495 год) или подьячий Чеботка в Москве (1678 год). Фамилия Чеботкин встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Рязанской областях — там, где сапожное ремесло было одним из основных крестьянских промыслов.

Интересная деталь: в некоторых говорах «чебот» означал не только сапог, но и «челнок ткацкого станка». Если прозвище возникло именно в ткацкой среде, то Чеботкин мог быть потомком ткача. Однако эта версия менее распространена, чем «сапожная», и подтверждается лишь локальными диалектными словарями. Так или иначе, фамилия прямо указывает на занятие или внешний признак предка, и её корень хорошо понятен без дополнительных разысканий.