Фамилия Чеченский — одна из тех, чья география и история написания удивляют больше, чем само исходное слово. На слух она кажется прямой отсылкой к чеченскому народу, но в русской ономастике такое прямое совпадение — редкость. Чаще всего фамилии на -ский образовывали от названий мест, а не от этнонимов напрямую. Поэтому первая и самая логичная версия: предок носителя фамилии происходил из села или местечка с названием Чечень, Чеченево или подобным. Такие топонимы встречались на Украине и в южных губерниях России. Например, село Чечень (сейчас — часть города Днепр) или Чеченево в бывшей Полтавской губернии. Выходец оттуда получал прозвище «Чеченский» — то есть «из Чечени» (села), а не «из Чечни».

Вторая версия, менее распространённая, но не лишённая оснований — прозвище по этническому признаку. Если предок был чеченцем по происхождению, его могли записать фамилией Чеченский — особенно в казачьей среде или при переселении в другие регионы. Однако в исторических документах XVIII–XIX веков фамилия Чеченский встречается у дворян и однодворцев, чьи предки владели землями в Курской и Воронежской губерниях, что указывает скорее на владельческий или топонимический след, чем на этнический.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: основа «Чечен-» плюс суффикс притяжательного прилагательного -ск(ий). Такая форма указывала на принадлежность к месту или роду. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще закреплялись за крестьянами, фамилии на -ский в XVI–XVII веках были характерны для служилого дворянства и духовенства — они подчёркивали статус и происхождение.

Интересная деталь: в старых актах фамилия могла писаться через «о» — Чеченской, что отражает южнорусское аканье или украинское произношение. В современном написании закрепился вариант Чеченский, но в метрических книгах XIX века встречаются оба.

Так что, скорее всего, ваш предок был не горцем, а помещиком или однодворцем из-под Курска или Полтавы, чья фамилия пошла от названия деревни, где стояла его усадьба. Этническая версия — вторична и менее подтверждена документально.