Фамилия Чеготаев — один из тех случаев, когда основа слова ставит в тупик даже подготовленного читателя. На первый взгляд она кажется производной от имени или прозвища Чегот, но такого имени в распространённых святцах нет. Если отбросить маловероятную версию о заимствовании из тюркских языков (где «чегот» могло означать какую-то должность или предмет), остаётся самое простое и надёжное объяснение: перед нами вариант фамилии Чеботаев.

Чеботай — старинное русское прозвище, образованное от слова «чебóт» (сапог, башмак). В старину «чебóтарить» значило сапожничать, а самого мастера называли чеботарем. Прозвище Чеботай давали либо человеку, который шил обувь, либо тому, кто носил особенно заметные сапоги. Фамилии на -аев (Чеботаев, Чеготаев) типичны для южнорусских и украинских говоров, где ударение в подобных основах часто смещалось, а звук «б» в беглой речи мог заменяться на «г» — так и возникло написание Чеготаев.

Морфологически фамилия устроена просто: корень чегот- / чебот- + суффикс -аев (патронимический суффикс со значением «сын такого-то»). В документах XVII–XVIII веков встречаются обе формы, причём Чеготаевы нередко записаны в одних и тех же переписных книгах с Чеботаевыми, что подтверждает их родство. Географически фамилия тяготеет к бывшим южным губерниям — Курской, Воронежской, Тамбовской, а также к Донской области, где сапожное ремесло было особенно распространено.

Таким образом, носитель фамилии Чеготаев может с высокой вероятностью считать, что его предок был сапожником или торговцем обувью. Никакой тайны, кроме фонетического сдвига «б» в «г», здесь нет — это обычная ремесленная фамилия, каких в России тысячи.