Фамилия Чекачков — один из тех случаев, где корень слова не лежит на поверхности. Она образована от прозвища или имени Чекач, а тот, в свою очередь, — от глагола «чекать». В русских говорах это слово имело два основных значения: «бить, ударять» (отсюда «чекан», «чеканить») и «ждать, выжидать» (в этом смысле «чекать» до сих пор живёт в украинском и белорусском языках, а в русских диалектах встречается на юге и западе). Скорее всего, прозвище Чекач дали человеку с тяжёлой рукой — мастеру, который чеканил монеты или металлические изделия, либо, в переносном смысле, драчуну. Версия со значением «ждун» менее вероятна для фамилии: прозвища по действию обычно давали за активное занятие, а не за пассивное ожидание.

Суффикс -ов в конце указывает на типичную русскую патронимическую модель: Чекачков — буквально «сын Чекачка». Здесь интересна двойная суффиксация: сначала к основе Чекач добавили уменьшительный суффикс -ок (Чекачок), а затем уже от этой формы образовали фамилию через -ов. Такая цепочка встречается нечасто и говорит о том, что прозвище Чекач было в ходу, но в семье закрепилось именно в ласкательной форме — Чекачок, то есть «маленький Чекач» или «сын Чекача». В итоге фамилия Чекачков означает «принадлежащий роду Чекачка».

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, а также к Поволжью. В дореволюционных переписях Чекачковы встречаются среди крестьян и мещан — никакого дворянского следа нет. Это фамилия ремесленной среды: если предок был чеканщиком по металлу (кузнецом, монетчиком, ювелиром), то прозвище получал по делу, а не по имени. В словаре Б. Унбегауна фамилия не выделена отдельно, но модель образования типична для русских прозвищных фамилий XVIII–XIX веков. Сегодня Чекачковы — редкая фамилия, и её носители, скорее всего, потомки одного локального рода, а не нескольких разрозненных линий.