Фамилия Чекарес — случай, когда география говорит громче, чем корень. В русском языке нет слова «чекарес», и даже суффикс -ес нехарактерен для исконных русских фамилий. Это почти наверняка фамилия, пришедшая с запада или юга Европы, и её носители в России — потомки переселенцев.

Самая вероятная версия — румынское или молдавское происхождение. В румынском языке существует слово «cecar» или его диалектные формы, связанные с ремеслом: «чекарь» (cecar) — это тот, кто работает с чеканом, то есть чеканщик по металлу. Суффикс -еш (-es) в румынских фамилиях означает принадлежность или происхождение (как русское -ов/-ев): Чекареш — «сын чеканщика», «из рода чеканщиков». На русской почве, при записи фамилии в метрических книгах, окончание могло упроститься до -ес, особенно если носитель был из Бессарабии или Молдавского княжества, которые входили в состав Российской империи.

Менее вероятная, но возможная версия — итальянская. Чекарес (Cecares) может быть вариантом фамилии от личного имени Чекаре (Cecare), диалектной формы имени Чезаре (Цезарь). В этом случае фамилия означает «потомок Чекаре» и встречается в южных регионах Италии. Однако для русского контекста эта гипотеза слабее: массовой миграции итальянцев в Россию не было, а единичные случаи (архитекторы, художники) редко давали корни фамилии.

Словообразовательная модель здесь не русская: суффикса -ес в русских фамилиях нет. Если бы фамилия была исконной, она выглядела бы как Чекаров или Чекарин. Поэтому Чекарес — яркий маркер миграции, скорее всего, из Молдавии или Румынии. Предки носителя этой фамилии, если верна первая версия, были ремесленниками-чеканщиками: делали украшения, монеты, оковку для оружия. В Бессарабии и Приднестровье фамилия встречается и сегодня, что подтверждает географию.