Фамилия Чекавцова — женская форма, мужская — Чекавцов. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Чекавец. Чтобы понять его происхождение, нужно разобрать словообразовательную цепочку: суффикс -ов- указывает на принадлежность («чей?»), а корень — на прозвище предка, который носил имя Чекавец.

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «чека» — деревянная колодка, затычка, клин, а также металлический стержень в оси. В русских говорах «чека» известна с древности, а «чекавец» могло означать человека, который изготавливал чеки, или же прозвище по сходству: крепкий, коренастый, «затычка» — человек, на которого можно положиться. В некоторых областях «чекать» значило «ждать» (от общеславянского *čekati), но слово «чекавец» в значении «тот, кто ждёт» маловероятно как прозвище — скорее, это был бы глагольный вариант вроде «Чекай».

Менее распространённая, но филологически допустимая версия: фамилия могла образоваться от топонима Чекавцы — названия населённого пункта (например, деревни в Беларуси или на западе России). В таком случае Чекавцов — человек, выходец из Чекавцев. Эта гипотеза подкрепляется тем, что фамилии на -ов/-ев от географических названий типичны для русской ономастики, особенно в южных и западных регионах.

Фамилия редкая, в исторических документах встречается нечасто. По данным переписей и телефонных справочников, носители Чекавцовых сосредоточены в основном в Центральной России и Поволжье. Суффикс -ов- указывает на русское происхождение, а не на украинское или белорусское (там чаще встречаются формы на -енко или -ук). Таким образом, предок носителя фамилии — скорее всего, русский крестьянин или ремесленник, получивший прозвище по роду занятий или внешности, либо переселенец из деревни с похожим названием.