Фамилия Чекуристова — женская форма от мужской Чекуристов, а та, в свою очередь, образована от прозвища или профессионального наименования. Основа здесь — «чекурист». Слово это не из общеупотребительной лексики, а из диалектной или узкопрофессиональной. Скорее всего, корень тот же, что и в слове «чекурить» — в некоторых говорах так называли строгать, тесать, делать что-то мелкое и тщательное, возможно, столярную или бондарную работу. Соответственно, «чекурист» — это мастер, который занимался такой работой: бондарь, делающий клепки для бочек, или плотник, вытесывающий детали. Суффикс -ист в русских прозвищах и фамилиях встречается редко, он указывает на склонность к действию или профессию (ср. «баянист», «тракторист»), но в народной среде мог закрепиться и за ремеслом без книжного влияния.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с «чекушкой» — мерой объема или бутылкой. В этом случае «чекурист» мог получить прозвище за любовь к выпивке или за торговлю спиртным в розлив. Однако для фамилии такое значение было бы слишком бытовым и уничижительным, а в основе крестьянских фамилий чаще лежит конкретное занятие, а не пьянство. Первая версия — с ремеслом — выглядит правдоподобнее.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, где были развиты деревообрабатывающие промыслы. Встречается она нечасто, что подтверждает её узкопрофессиональное происхождение. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Чекуриста». Таким образом, Чекуристовы — потомки человека, который в XIX или даже XVIII веке зарабатывал на жизнь точной и аккуратной работой по дереву.