Фамилия Чекуроова — редкий случай, когда двойное «о» в суффиксе бросается в глаза сразу. В стандартной русской модели фамилии на -ов пишутся с одним «о»: Иванов, Петров, Чекуров. Двойное «оо» здесь — либо результат поздней канцелярской ошибки при записи в метрических книгах, либо намеренное закрепление в письменной форме, чтобы отличить ветвь рода от других однофамильцев. Такое встречается в северных и сибирских говорах, где на письме могли фиксировать произношение с растянутым гласным.

Основа фамилии — прозвище Чекур. В русских диалектах, особенно в вологодских и архангельских говорах, «чекур» — это вид крюка или багра для ловли рыбы, а также название рыбацкой снасти. Человек мог получить такое прозвище по роду занятий: рыбак, который пользовался именно этим орудием, или мастер, делавший такие крюки. В некоторых областях «чекуром» называли и неуклюжего, неловкого человека — от глагола «чекурить» (ковылять, идти с трудом). Но первая версия, связанная с рыболовством, выглядит убедительнее: в поморских и северных регионах фамилии от орудий труда встречаются часто.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: Чекуроов — буквально «сын Чекура». Форма с двойным «о» не меняет смысла, но заставляет задуматься о том, как фамилия записывалась в документах. Возможно, в исходном варианте было Чекуров, а двойное «о» появилось из-за того, что писарь на слух передал ударное окончание: Чекуро́в — Чекуроов. Или же предок носил прозвище Чекуро́й (с окончанием -ой), и тогда фамилия образовалась от формы Чекуроя — Чекуроов, что ещё больше редкость.

Сословно фамилия почти наверняка крестьянская или мещанская, без дворянских корней. В исторических списках Чекуровы встречаются в Вологодской и Архангельской губерниях, а Чекуроовы — единичные записи, скорее всего, в тех же местах, но с искажённым написанием. Точных данных о первых носителях нет, но если ваша фамилия именно с двумя «о», это может быть семейной особенностью, передававшейся по документам несколько поколений.

В современном русском языке фамилия звучит необычно, но её значение прозрачно: она указывает на предка, который был связан с рыбацким делом или получил прозвище по снасти. Двойное «о» — не ошибка, а скорее исторический след, который делает фамилию узнаваемой среди тысяч других на -ов.