Фамилия Челышкина образована от мужского прозвища Челышко или Челышка при помощи типичного русского суффикса принадлежности -ин. Такая модель означает «чей?» — «сын Челышки», «жена Челышки», а впоследствии и «род Челышкиных». Основа фамилии — слово «челыш» или «чолыш», которое в северных и сибирских говорах означало «кожаный мешочек для табака или денег», «кисет». Прозвище Челышко мог получить либо торговец такими кисетами, либо человек, носивший с собой приметный кошель.

Вторая версия связывает фамилию с диалектным глаголом «челыскать» — хлестать, бить, стегать. В этом случае прозвище относилось к человеку с резким, драчливым характером или, наоборот, к тому, кто работал с кнутом, например, к кучеру или пастуху. Третья, менее вероятная гипотеза — происхождение от тюркского слова «чалыш» (старание, усилие), но для фамилии, бытующей преимущественно в русских регионах, этот вариант выглядит натянутым.

Фамилия Челышкина встречается в основном в центральной России и Поволжье, особенно в Рязанской, Нижегородской и Пензенской областях. Обратите внимание на суффикс -ин вместо более распространённого -ов: он указывает на то, что прозвищная основа оканчивалась на -а или -я (Челыша, Челышка). В старину такие формы часто давали младшим членам семьи или людям невысокого социального положения, но к XIX веку сословные различия в фамилиях стёрлись.

Сравните с однокоренными фамилиями: Челышев, Челышов, Челобанов (от «челобан» — мешок). Челышкина стоит особняком из-за уменьшительно-ласкательного суффикса -к-, который придавал прозвищу оттенок фамильярности или иронии. В документах XVII века встречаются крестьяне с прозвищем Челышко в писцовых книгах по Кашире и Коломне, что подтверждает древность этой модели.