Скорее всего, прозвище Ченчевой происходит от тюркского слова «ченчи» - «соглядатай, разведчик». Вероятно, оно относилось к числу «профессиональных» именований и указывало на род занятий предка. Однако не исключено, что Ченчевым прозвали и просто зоркого человека. Согласно другой гипотезе, в основе прозвища Ченчевой лежит украинское слово «ченчик» - уменьшительно-ласкательная форма слова «чернец». Так в старину иногда называли монаха. Следовательно, основатель рода Ченчевых мог быть воспитан монахом, жил с ним или был его работником. Однако не исключено, что человек получил прозвище Ченчевой за какие-то внешние особенности, например, смуглую кожу или тёмные волосы. Возможно, Ченчевым называли и сурового, угрюмого, нелюдимого человека. Наконец, нельзя исключить, что Ченчевой — это вариант прозвища Чиншовий: так называли свободного крестьянина, который платил за пользование государственными и помещичьими землями налог.